El 27 de febrero de 1526, tras pernoctar en el hoy despoblado de Valparaiso, el emperador Carlos V pasó por Navalmoral de La Mata, de camino hacia Sevilla, donde se celebrarían las nupcias con Isabel de Portugal.

Además del centro histórico de la villa, donde se pueden ver tradicionales callejuelas y plazas, en Navalmoral destacan algunos edificios históricos como la iglesia de San Andrés, construida entre los siglos XV y XVI ó la Casa Comillas. La oferta cultural de la localidad se completa con la existencia de tres museos: el museo arqueológico, el museo del Carnaval y el museo del Tabaco.